Reaksi Benzena Berupa Reaksi Subtitusi Beserta Contohnya
Reaksi Benzena - Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, namun benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Rekasi subtitusi yang dimaksud di sini yaitu reaksi substitusi satu (monosubstitusi) dan reaksi substitusi kedua dimana keduanya bisa saja menjadi rangkaian reaksinya.
Reaksi Subtitusi Benzena |
Baca Juga: Rumus dan Contoh Soal Penurunan Tekanan Uap Jenuh, Kenaikan Titik Didih, dan Penurunan Titik Beku Larutan Elektrolit.
Reaksi Benzena
Sebelumnya telah dijelaskan bahwa reaksi subtitusi benzena terbagi menjadi dua golongan reaksi yakni reaksi substitusi satu (monosubstitusi) dan reaksi substitusi kedua. Bagaimanakah reaksi substitusi pada benzena itu terjadi? Nach berikut penjelasannya khusus sahabat:
1. Reaksi Substitusi Satu (Monosubstitusi) Benzena
Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.
a. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III) halida.
Nama Senyawa Hasil Reaksi
Halogenasi
|
||
Atom Halogen
|
Rumus Kimia
|
Nama
|
Br
|
C6H5Br
|
Bromobenzena
|
Cl
|
C6H5Cl
|
Klorobenzena
|
I
|
C6H5I
|
Iodobenzena
|
b. Reaksi Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).
c. Reaksi Sulfonasi
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.
d. Reaksi Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi
|
||
Atom Halida
|
Rumus Kimia
|
Nama
|
CH3Cl
|
C6H5CH3
|
Metilbenzena
|
CH3CH2Cl
|
C6H5CH2CH3
|
Etilbenzena
|
CH3CH2CH2Cl
|
C6H5CH2CH2CH3
|
Propilbenzena
|
e. Reaksi Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi
|
||
Gugus Asil
|
Rumus Kimia
|
Nama
|
CH3COCl
|
C6H5CO
|
Asetofenon
|
CH3CH2COCl
|
C6H5CO
|
Fenil etil keton
|
2. Reaksi Substitusi Kedua Benzena
Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi dapat mengalami substitusi kedua. Bagaimanakah struktur dan tata nama senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Berikut ulasan sederhananya:
Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua, yaitu posisi 1 dan 2, posisi 1 dan 3, serta posisi 1 dan 4. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 2 disebut senyawa orto (disingkat o). Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 3 disebut senyawa meta (disingkat m). Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 4 disebut senyawa para (disingkat p).
Bagaimanakah cara memberi nama senyawa-senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Perhatikanlah contoh-contoh berikut ini:
Demikian penjelasan mengenai Reaksi Benzena dalam hal ini reaksi subtitusi yang terjadi pada senyawa benzena beserta turunannya. Namun jika sahabat ingin mengetahui lebih jelasnya mengenai bagaimana aturan dalam memberi nama dari senyawa-senyawa benzena, silahkan sahabat membaca 7 Penjelasan Aturan Tata Nama Benzena Dilengkapi Contohnya. Semoga bermanfaat.